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看要有多「傻」了。

我推測題主既要Tor，又要雙虛擬機。
那麼我推薦使用Whonix系統。
https://www.whonix.org

此作業系統對Virtualbox非常友善，VMware我倒沒試過。
它的原理正是雙虛擬機。
利用Gateway當只連上Tor的網關，再把另一Workstation當操作的區域。
除了速度因為網路和性能稍慢外，其他特性都和Linux一樣。

另外，Qubes系統也值得題主了解，它的精神在於「分隔」。
它預設每個系統和程式都可能有問題，因此以類似防水艙的設計，防止整個大系統都被入侵。
這精神剛好和Whonix是絕配，因此我建議題主試試把Whonix裝入Qubes。(Whonix也有相關檔案)

如果題主還想再多套一層，可以在VBox或VM安裝Qubes，再把Whonix放入。
親測VBox比較容易有問題，而VM大致順利。

双虚拟机最简单的方案就是虚拟机嵌套，即在一个虚拟机示例里运行另一个虚拟机实例，不过这个方案有个bug，就是底层虚拟机一旦被攻击，上层虚拟机会一起受到攻击，但是这个方案配合着平行虚拟化技术——也就是编程随想所介绍的，楼上大佬所介绍的方案，效果会得到提升
我的思想是host pc只安装加密磁盘软件和虚拟化软件，第一层虚拟机内安装虚拟化软件（必须与host os上使用种类的不同，用来承载平行虚拟化软件）、磁盘加密软件、数据删除软件，防止由于虚拟机软件自身漏洞发生的虚拟机泄露,host os被入侵的事故，此层虚拟机是为了防止单种虚拟机的漏洞所造成的“单点故障”，第二次虚拟机安装whonix、Qubes或者和编程随想那样手工搭建双虚拟机网桥，此层虚拟机软件最好不要与第一层虚拟机软件相同

耐心搞吧，可以上reddit的Tor社区看看方案。